Estudio teórico de la reactividad y síntesis del fullereno C₆₀ Public Deposited
Con el propósito de analizar la factibilidad de la síntesis de fullerenos por dimerización de dos fragmentos C30Hn, mediada por reacciones de Diels-Alder, se analizaron teóricamente las reacciones de Diels-Alder de los fragmentos triindenotrifenileno 1 y pentaciclopentacoranuleno 2 con etileno y butadieno. En este primer paso se observó que los fragmentos prefieren actuar como dienófilos y que la reacción del fragmento 2 con butadieno es la más favorecida. Posteriormente se analizaron las reacciones de Diels-Alder entre el butadieno y los fragmentos 1 y 2 sustituidos con grupos electrodonadores y electroatractores. Se observó que las reacciones con los fragmentos sustituidos con grupos electroatractores son favorecidas cinética y termodinámicamente; sin embargo, los efectos estereoelectrónicos debidos a la presencia de los grupos sustituyentes conducen a que la reducción de la energía de activación de las reacciones propuestas no sea significativa. Finalmente, analizamos dos de las probables rutas para la dimerización del fragmento 2 para dar C60. Observamos que la ruta por pasos, en la que se forma de un primer cicloaducto por medio de una reacción de Diels-Alder seguida del cierre de la molécula mediante la formación de los 8 enlaces restantes, es más favorable cinéticamente que la ruta concertada en un solo paso, en la que se forman todos los enlaces necesarios a la vez. Adicionalmente, analizamos los criterios de reactividad química basados en la teoría de funcionales de la densidad como son el potencial químico, la dureza, la blandura, la electrofilia y las funciones de Fukui de los fragmentos 1 y 2 mono- y disustituidos y sin sustituir. Calculamos también la energía de interacción para las reacciones entre los fragmentos y el butadieno. Los parámetros de reactividad obtenidos concuerdan con los parámetros cinéticos y termodinámicos calculados.
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