Estudio teórico de las propiedades antioxidantes de dihidroxibencenos sustituidos relacionados con el pardeamiento enzimático Öffentlichkeit Deposited

El pardeamiento enzimático, es un fenómeno que ocurre en frutas y verduras. En los tejidos vegetales los compuestos fenólicos se oxidan por la acción de la enzima polifenol oxidasa, dando lugar a la síntesis de compuestos llamados quinonas, que al polimerizarse forman melaninas. El proceso del pardeamiento enzimático provoca cambios organolépticos en los frutos y verduras, que en algunos casos se consideran indeseables para su consumo. Existen compuestos que se usan como reductores que retrasan este proceso. En esta tesis se seleccionaron una serie de compuestos de dihidroxibencenos relacionados con el pardeamiento enzimático, para estudiar las propiedades antioxidantes, así como sus características estructurales con diferentes sustituyentes. La capacidad antioxidante de estos compuestos fenólicos se estudió a través de los mecanismos de transferencia de electrón, transferencia de protón, transferencia de hidrógeno y formación de aducto-radical, todo con herramientas de la química computacional. Mediante índices de reactividad intrínseca desarrollados en el marco de la Teoría de Funcionales de la Densidad, se analizaron los compuestos derivados de catecol y resorcinol con diferentes grupos sustituyentes: -CH3, -CH2CH3, -(CH2)2CH3, -CH=CH2, -CH=CHCOOH, -COH, -COOH y -CO(CH2)4CH3, los cuales tienen características electrodonadoras o electroaceptoras. Para estos mismos compuestos, también se estudiarán los mecanismos de transferencia de electrón, protón e hidrógeno frente al radical HOO• . Una vez que se determinó la transferencia de hidrógeno como el mecanismo termodinámicamente favorable frente al radical HOO• , se analizó la capacidad antioxidante del ácido clorogénico y el 4-hexilresorcinol frente al mismo radical mediante los ´índices de fuerza de reacción y flujo electrónico de reacción. Por último, se estudiaron las interacciones no covalentes y su posible implicación en la estabilidad de dihidroxibencenos así como de sus complejos de inclusión con la β-ciclodextrina, otro compuesto que se usa para evitar el pardeamiento enzimático. Los resultados de esta tesis permiten sugerir que los mejores reductores que pueden ser usados contra el pardeamiento enzimático son catecoles sustituidos con grupos electrodonadores. Además que los índices de reactividad intrínseca desarrollados en la Teoría de Funcionales de la Densidad, son una buena a aproximación para la descripción de las características antioxidantes de los compuestos fenólicos.

Beziehungen

Im Admin-Set:	Tesis Posgrado

Beschreibungen

Attributname	Werte
Creador	Ortega Moo, María Cristina
Mitwirkende	Hernández Matus, Myrna Vargas Fosada, Rubicelia Galano Jiménez, Annia Sagar, Robin Preenja Ireta Moreno, Joel Martínez Vázquez, Ana María
Tema	Análisis enzimático Enzymatic analysis Antioxidantes Antioxidants
Editor	Universidad Autónoma Metropolitana
Idioma	spa
Identificador	https://doi.org/10.24275/uami.p2676v57r
Stichwort	Pardeamiento enzimático Dihidroxibencenos Propiedades antioxidante
Año de publicación	2017
Tipo de Recurso	info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
Derechos	Acceso Abierto
División académica	Ciencias Basicas e Ingenieria
Línea académica	Quimica
Licencia	Atribucion-NoComercial 4.0 Internacional (CC BY-NC 4.0)

Zuletzt geändert: 01/30/2023 Leer PDF

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