Síntesis de compuestos heterocíclicos por reacciones de multicomponentes - Islas Jácome, Alejandro (Universidad Autónoma Metropolitana, 2011)
En la presente tesis se describe la síntesis de diferentes compuestos heterocíclicos empleando metodologías basadas en el uso de reacciones de multicomponentes (RMC). Primero se describe una metodología novedosa para la preparación de compuestos con el núcleo base de tipo tetrahidroisoquinolin-pirrolopiridinona. La síntesis se realizó en un primer tiempo en tres etapas, posteriormente en dos etapas y finalmente se logró bajo un proceso one pot, haciendo uso de una reacción de Pummerer como post-funcionalización de la reacción de multicomponentes y empleando microondas como fuente de calentamiento. Se detalla la síntesis de los materiales de partida, posteriormente se muestran las condiciones de optimización para cada etapa de la síntesis y finalmente se explica cómo se puede hacer uso de metodologías alternativas con el objetivo de preparar los compuestos con el núcleo deseado. También se describe la síntesis de una serie de aza-análogos de los productos naturales lennoxamina y nuevamina haciendo uso de una secuencia de reacciones: Ugi-3CR / aza Diels-Alder / S-oxidación / Chugaev / Pictet-Spengler. Para este proceso se aplicaron las condiciones óptimas desarrolladas para la síntesis de las tetrahidroisoquinolinpirrolopiridinonas y de esta forma demostrar la generalidad del método. Y finalmente se describe el desarrollo de la primera metodología basada en una reacción tipo Ugi oxidativa seguida de una cicloadición tipo aza Diels-Alder intermolecular para sintetizar un aza-análogo de nuevamina. Lo anterior se logró empleando un proceso one pot desde los materiales de partida hasta el producto final. Se describe también la optimización del proceso y la generalidad del método. Adicionalmente se anexa un apartado experimental, en el cual se detalla la síntesis y caracterización de los productos nuevos. También se anexa una copia del artículo publicado, el cual fue producto del trabajo descrito en esta tesis.