Síntesis de iononas a partir de citral mediante catalizadores sólidos Público Deposited

Con el objetivo de obtener un panorama más amplio sobre los problemas presentados por la catálisis homogénea en la obtención de PS y de b-ionona y para tener un parámetro con el cual contrastar los resultados obtenidos con los sólidos catalíticos (capítulos III y VI), se llevó a cabo la reacción de condensación y ciclización de acuerdo a procesos patentados y probados en la industria [3, 17, 18 ,19] Bajo esta premisa, en esta sección, se presenta la parte concerniente a la reacción en fase líquida de condensación aldólica entre las moléculas de citral y acetona para la obtención de pseudoionona (PS), además de la reacción de ciclización de PS para la obtención de b-ionona. Para ello, se utilizaron como catalizadores soluciones acuosas de NaOH para la parte de condensación y H2SO4 concentrado para la parte de ciclización. Se encontró que los rendimientos obtenidos se vieron afectados fuertemente por la aparición de productos secundarios. La formación de subproductos se imputa a la fuerte actividad de las soluciones catalíticas. Aunado a esto, se presentó el hecho de que en la etapa de recuperación de productos, por extracción con solventes orgánicos, se genera un gasto material y energético adicional ya que para ser eliminado el exceso de solvente de la mezcla de productos fue necesaria la evaporación. Finalmente y sin perder de vista la peligrosidad de este tipo de sustancias, se contemplan como puntos adicionales en contra las precauciones para el manejo de estos catalizadores, además del hecho de que debieron ser neutralizados antes de su desecho. En este capitulo se describe la parte de la investigación concerniente a la aplicación de la catálisis heterogénea de naturaleza química básica para la obtención de pseudoionona (PS), mediante la reacción de condensación aldólica entre las moléculas de acetona y citral. En primer lugar, se presenta una recopilación sobre los diferentes trabajos desarrollados en el tema de síntesis de PS, así como de algunas investigaciones sobre la condensación aldólica de otras moléculas. Los diferentes trabajos de investigación enfatizan el hecho de que para llevar a cabo la reacción de condensación aldólica entre aldehídos y cetonas se requieren catalizadores básicos del tipo Brönsted [2,13]. En este sentido, en la sección de resultados se muestra que los sólidos de estructura cristalina tipo hidrotalcita MgAl y MgAlLa (ambas en su fase rehidratada) presentan el mejor rendimiento en la reacción de condensación aldólica. Además, se encontró que a temperatura ambiente el sistema ternario (MgAlLa) supera por mucho al sistema binario (MgAl) en actividad. Además, el sólido ternario MgAlLa posee la capacidad de resistir los efectos de desactivación causados por moléculas de CO2 y H2O del ambiente [5]. Así mismo, mediante el método de rehidratación directa se propicia una mayor concentración de grupos OH- de borde causados por defectos en el cristal de HT lo que se traduce en una mayor actividad catalítica. Para sustentar este comportamiento catalítico, en la etapa de caracterización se analizan las diferencias cristalinas, químicas y texturales de los sólidos MgAlLa-r y MgAl-r (rmateriales rehidratados). El capítulo concluye con las perspectivas relacionadas a la reacción de condensación aldólica, así como a la caracterización de sólidos. El valor comercial e interés científico de la b-ionona se mencionaron en la parte introductoria del presente trabajo. En este capitulo, se muestra el desarrollo de la investigación concerniente a la reacción de ciclización de PS para la obtención de b-ionona. Para llevar a cabo esta reacción, se realizó un análisis sobre el mecanismo de formación de la b-ionona a partir de la PS y de los requerimientos de acidez del sistema. De acuerdo a los resultados, se planteó la hipótesis que señala que para poder realizar esta reacción de ciclización, el sistema sólido requiere poseer sitios ácidos Lewis débiles, para la adsorción de la molécula de PS en la superficie catalítica y Brönsted fuertes para la ciclización de la PS adsorbida. Bajo ésta premisa y buscando cumplir con el objetivo general de ésta investigación, se sintetizaron y probaron catalizadores sólidos cuyas características y cualidades químicas ácidas, ya han sido demostradas en diferentes trabajos de investigación y por ende se suponen las adecuadas para que la reacción de ciclización de PS se suscite bajo condiciones de reacción específicas. Es importante señalar que de varios sólidos catalíticos probados, sólo la resina sulfonada (amberlyst-15) presentó actividad catalítica dirigida hacia los productos de interés. Los productos alfa y beta ionona se formaron en buena cantidad, siendo alfa ionona el producto mayoritario. De acuerdo a los resultados, se concluye que materiales ácidos (sulfatados o fluorados) no poseen las características adecuadas para que, en fase líquida, lleven a cabo reacciones de isomerización y/o ciclización. Mientras que las especies de iones sulfonilo del amberlyst-15, tiene la cualidad de actuar de manera similar al ácido sulfúrico en un sistema de reacción en fase líquida bajo condiciones de reacción moderadas.

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  • 2007
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Última modificación: 11/03/2022
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