Caracterización de parámetros fisicoquímicos de especies supramoleculares con tenoxicam Público Deposited

Por otra parte, a partir de la optimización del radio de la molécula del Tenoxicam utilizando un nivel de teoría M052X/6-31+g(d,p) y utilizando la aproximación de StokesEinstein, se estimó D = (4.54) 10-6 cm 2 s -1 , siendo este valor muy similar al valor experimental obtenido. Por otro parte, debido a los efectos secundarios y su baja solubilidad que presenta el Tenoxicam, se han utilizado ciclodextrinas para tratar de disminuirlos estos efectos e incrementar la solubilidad, sin embargo son pocos los estudios que se pueden encontrar sobre la interacción del fármaco con las ciclodextrinas en solución acuosa. Por esta razón, una vez comprendido el comportamiento del Tenoxicam en solución acuosa, se llevó a cabo un estudio espectrofotométrico y electroquímico de su interacción con la -ciclodextrina. En este estudio se determinaron las constantes termodinámicas de la formación del complejo de inclusión entre el Tenoxicam y la -ciclodextrina en solución acuosa, y se observó que la formación del complejo de inclusión es posible no importando la naturaleza de las especies del Tenoxicam. En el cuerpo humano el principio activo del medicamento es menor al 1%, por lo que más del 99% del medicamento es de es desechado del cuerpo teniendo como resultado un problema ambiental en aguas residuales. Con la evidencia experimental acerca de la interacción del Tenoxicam con ciclodextrinas, en este trabajo se propone la utilización de un electrodo modificado con un polímero -ciclodextrina con el fin de mejorar la cuantificación del medicamento en agua. Se llevó a cabo la caracterización del comportamiento del Tenoxicam con el electrodo modificado, se encontró que el proceso presentado sobre el electrodo modificado con -ciclodextrina es de adsorción. Se determinó la concentración superficial, r, con un valor máximo de 1.51 x10-10 mol cm-2 para una concentración añadida en la solución de Tenox de 64 mM y finalmente se determinaron las constantes de inclusión superficial en solución acuosa a partir de la formación de un polímero de -ciclodextrina. El electrodo modificado permite detectar el Tenoxicam en agua, mediante voltamperometría cíclica, con una mejora en los límites de detección (0.86 ± 0.28) y cuantificación (4.93 ± 0.69).

El trabajo aquí presentado se desarrolla sobre un anti inflamatorio no esteroidal, AINE, de la familia de los oxicams, denominado Tenoxicam, que es ampliamente utilizado para el tratamiento de enfermedades reumáticas y otros síntomas de dolor muscular e inflamación. Se inició el estudio de Tenoxicam con su caracterización en solución acuosa. Se llevó a cabo un estudio de espectrofotometría de UV-Vis para el cálculo de las constantes de acidez (especiación química), teniendo como resultado un pKa1 = 1.110 ± 0.002 y un pKa2 = 5.270 ± 0.008. Se identificaron tres especies distintas según el pH de la solución: H2Tenox+ , HTenox y Tenox- . Se encontraron dos posibles rutas para la primera desprotonación, donde se determinó, con ayuda de cálculos teóricos de DFT, que para esta primera desprotonación predomina la especie zwitteriónica. Con el fin de proponer un mecanismo para la oxidación del Tenoxicam en todas sus formas, se llevó a cabo el estudio de la oxidación del medicamento en solución acuosa, utilizando métodos tanto teóricos como experimentales. Se encontró que la transferencia electrónica de la oxidación electroquímica para las tres especies está controlada por un proceso de difusión, y que la oxidación sigue un mecanismo electroquímico-químico. Las cinéticas química y electródica son rápidas y ocurren por la pérdida de dos electrones, que participan en la reacción. Se encontró que el Tenoxicam presenta una reacción completamente irreversible debido a que presenta un mecanismo electroquímico-químico que genera productos no electroactivos. Debido a la importancia de conocer estos productos de oxidación, algunos investigadores han propuestos diversas moléculas que podrían corresponder a estos productos. Siguiendo esta misma línea, se llevó a cabo un estudio espectro-electroquímico para conocer la naturaleza más probable acerca de los productos de la oxidación y se apoyó este estudio con cálculos teóricos de DFT. Tras el análisis de dos esquemas de reacciones diferentes, que involucran hasta 10 moléculas y 12 caminos de reacción, se determinó que, en la oxidación electroquímica de Tenoxicam se producen mayoritariamente dos productos no electroactivos, que se forman por la fragmentación de la molécula cuando se pierden dos electrones. Se determinó el coeficiente de difusión, D = (4.396 ± 0.058) 10-6 cm2 s -1 , el cual se define muy bien con la corriente límite obtenida a partir de la curvas de voltamperometría lineal en condiciones hidrodinámicas y se describe adecuadamente con la ecuación de Levich.

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Última modificación: 10/28/2022
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